Japanese Grammar Roadmap: From Beginner to JLPT N1

Japanese grammar is easiest to master when you learn it in the order you will actually use it. This roadmap starts at the absolute beginner level and moves through beginner, lower-intermediate, intermediate, upper-intermediate, and advanced written Japanese, roughly corresponding to JLPT N5 through N1. Use it to spot gaps or plan a long-term course of study.

Common Notation

• V Dictionary Form= Verb dictionary form: 食べる, 行く
• Vます= ます stem: 食べ, 行き
• Vない= ない form: 食べない, 行かない
• Vた= た form: 食べた, 行った
• Vて= て form: 食べて, 行って
• N= Noun
• イA= い adjective
• ナA= な adjective

1. The Most Basic: First Understand the Structure of Japanese Sentences

1. Basic Word Order in Japanese

For example:

私は毎日学校で日本語を勉強します。

I study Japanese at school every day.

Breakdown:

• 私は = I
• 毎日 = every day
• 学校で = at school
• 日本語を = Japanese
• 勉強します = study

2. Noun sentences: N5 most basic

2. Nです

Expresses "is ..."

私は中国人です。

I am Chinese.

これは本です。

This is a book.

3. Nではありません / じゃありません

Not ...

私は学生ではありません。

I am not a student.

Spoken:

学生じゃありません。

4. Nでした

Past "was ..."

昨日は休みでした。

Yesterday was a day off.

5. Nではありませんでした

Past "was not ..."

昨日は休みではありませんでした。

Yesterday was not a day off.

3. い Adjectives

For example:

• 高い — high; expensive
• 安い — inexpensive
• 大きい — big
• 小さい — small
• 新しい — new
• 古い — old

6. 高いです

この車は高いです。

This car is expensive.

7. 高くないです

い → くない。

この車は高くないです。

This car is not expensive.

8. 高かったです

Past:

い → かった

昨日は暑かったです。

It was hot yesterday.

9. 高くなかったです

Past negative:

昨日は暑くなかったです。

It was not hot yesterday.

4. な Adjectives

For example:

• 静か — quiet
• 有名 — famous
• 便利 — convenient
• 元気 — healthy; energetic
• 好き — liked; favorite

10. 静かです

この町は静かです。

This city is very quiet.

11. 静かではありません

ここは静かではありません。

It is not quiet here.

12. 静かでした

昔、この町は静かでした。

This city was very quiet before.

13. 静かではありませんでした

昔は便利ではありませんでした。

It was not convenient before.

5. Adjectives modifying nouns

14. い Adjective + N

Direct connection:

高い車

Expensive car

おいしい料理

Delicious cuisine

15. な Adjective + な + N

静かな町

Quiet city

便利なアプリ

Convenient app

6. Most important particles

This is the core of Japanese grammar.

16. は: Topic

Read as wa。

私は会社員です。

I am a company employee.

17. が: Subject / Emphasis

誰が来ましたか。

Who came?

田中さんが来ました。

Tanaka came.

Difference:

私は田中です。

As for me, I am Tanaka.

私が田中です。

I am Tanaka / I am exactly Tanaka.

18. を: Object of action

パンを食べます。

Eat bread.

日本語を勉強します。

Study Japanese.

19. に: Time

7時に起きます。

Get up at 7 o'clock.

But:

今日 (today) / 明日 (tomorrow) / 毎日 (every day) / 来年 (next year)

に is generally not used here.

毎日勉強します。

20. に: Destination

学校に行きます。

Go to school.

21. へ: Direction

日本へ行きます。

Go to Japan.

に emphasizes the destination, while へ emphasizes the direction.

22. で: Place where the action occurs

図書館で勉強します。

Study in the library.

Comparison:

学校にいます。

A person is at school.

学校で勉強します。

Study at school.

23. で: Means, tool

電車で行きます。

Take the train to go.

箸で食べます。

Eat with chopsticks.

24. と: And

友達と映画を見ました。

Watched a movie with friends.

25. と: Quotation

「行きたい」と言いました。

He said, 'I want to go.'

26. も: Also

私も行きます。

I am going too.

27. の: Possessive

私の本です。

My book.

日本の会社です。

A Japanese company.

28. から: From

東京から来ました。

Came from Tokyo.

29. まで: To

9時から5時まで働きます。

Work from 9 o'clock to 5 o'clock.

30. や: Listing

AやB = A, B, etc.

机の上に本やノートがあります。

There are books, notebooks, etc. on the table.

VII. Existential Sentences

31. あります

Inanimate objects.

机の上に本があります。

There is a book on the table.

32. います

People and animals.

部屋に猫がいます。

There is a cat in the room.

田中さんは会社にいます。

Tanaka is in the company.

VIII. Demonstratives

For example:

これは何ですか。

What is this?

この本はいくらですか。

How much is this book?

Nine, Three Major Types of Verbs

First type: Five-step verbs

For example:

• 書く
• 飲む
• 話す
• 待つ
• 帰る

Second type: One-step verbs

For example:

• 食べる
• 見る
• 起きる
• 寝る

But there are exceptions:

• 帰る
• 走る
• 入る
• 知る

These are five-step.

Third type: Irregular

Only two main ones:

する

来る（くる）

Ten, Most Important Conjugations of Verbs

Using:

食べる

As an example.

These forms are the basis for the vast majority of grammar later on.

11. The ます Form

33. ～ます

毎朝コーヒーを飲みます。

Drink coffee every morning.

34. ～ません

お酒を飲みません。

Do not drink alcohol.

35. ～ました

昨日映画を見ました。

Watched a movie yesterday.

36. ～ませんでした

昨日勉強しませんでした。

Did not study yesterday.

12. Invitations and suggestions

37. ～ませんか

Do you want to...?

一緒に食べませんか。

Shall we eat together?

38. ～ましょう

Let's... together.

帰りましょう。

Let's go back.

39. ～ましょうか

Shall I...?

荷物を持ちましょうか。

Shall I help you carry the luggage?

13. て form: the most core verb form in Japanese

Basic rules for Godan verbs:

For example:

• 買う → 買って
• 待つ → 待って
• 帰る → 帰って
• 飲む → 飲んで
• 遊ぶ → 遊んで
• 死ぬ → 死んで
• 書く → 書いて
• 泳ぐ → 泳いで
• 話す → 話して

Exception:

行く → 行って

14. て Basic Grammar Forms

40. ～てください

Please...

ここに名前を書いてください。

Please write your name here.

41. ～てもいいです

Can...

ここに座ってもいいです。

You can sit here.

42. ～てはいけません

Cannot...

ここでタバコを吸ってはいけません。

No smoking here.

43. ～ています

Very important, there are three main meanings.

Ongoing action

今、本を読んでいます。

Currently reading a book.

Continuous state

東京に住んでいます。

Live in Tokyo.

Resulting state

結婚しています。

Already married.

44. ～てから

Do B after finishing A.

ご飯を食べてから勉強します。

Study after eating.

45. Aて、B

Connect actions.

朝起きて、顔を洗って、会社に行きます。

Get up in the morning, wash face, then go to the company.

15. Wishes

46. ～たい

Want to do...

Vます + たい

日本に行きたいです。

Want to go to Japan.

寿司を食べたいです。

Want to eat sushi.

47. ～たくない

Do not want...

今日は働きたくないです。

I don't want to work today.

48. Nがほしい

I want something.

新しいパソコンがほしいです。

I want a new computer.

Difference:

• パソコンがほしい = wanting a computer
• パソコンを買いたい = wanting to buy a computer

16. Likes, Skills

49. ～が好き

私は猫が好きです。

I like cats.

50. ～が嫌い

納豆が嫌いです。

I hate natto.

51. ～が上手

彼は日本語が上手です。

His Japanese is very good.

52. ～が下手

私は料理が下手です。

I'm not good at cooking.

17. Comparisons

53. AよりBのほうが～

B is ... than A

東京より大阪のほうが暖かいです。

Osaka is warmer than Tokyo.

54. AはBより～

東京は大阪より大きいです。

Tokyo is bigger than Osaka.

55. ～の中で～が一番

The most ... among ...

日本料理の中で寿司が一番好きです。

Among Japanese dishes, I like sushi the most.

56. ～ほど～ない

Not as ... as ...

今日は昨日ほど寒くないです。

Today is not as cold as yesterday.

18. Cause / Reason

57. ～から

Because ...

疲れたから、寝ます。

Because I was tired, I slept.

More colloquial

58. ～ので

Because ...

雨が降っているので、出かけません。

Because it is raining, I do not go out.

Softer and more objective than から.

19. Experience

59. ～たことがある

Have done...

日本に行ったことがあります。

Have been to Japan.

富士山に登ったことがありません。

Have not climbed Mount Fuji.

20. Listing actions

60. ～たり～たりする

Sometimes do A, sometimes do B / do A, B, etc.

週末は映画を見たり、本を読んだりします。

On weekends, watch movies, read books, and such.

21. Time relation

61. ～前に

...before.

寝る前に歯を磨きます。

Brush teeth before going to bed.

62. ～た後で

...after.

ご飯を食べた後で散歩します。

Take a walk after meals.

63. Nの前 / Nの後

会議の後で食事をします。

Eat after the meeting.

22. Ability

64. ～ことができる

Can...

日本語を話すことができます。

Can speak Japanese.

65. Potential form

More natural, more common.

食べる → 食べられる

書く → 書ける

読む → 読める

する → できる

来る → 来られる

日本語が話せます。

Can speak Japanese.

23. Obligation and permission

66. ～なければならない

Must...

毎日勉強しなければなりません。

Must study every day.

67. ～なくてはいけない

also indicates necessity.

薬を飲まなくてはいけません。

68. ～なくてもいい

No need...

明日は来なくてもいいです。

No need to come tomorrow.

69. ～ないでください

Please don't...

ここで写真を撮らないでください。

Please don't take photos here.

Twenty-four, doing... while...

70. ～ながら

Vます + ながら

音楽を聞きながら勉強します。

Listen to music while studying.

Twenty-five, instead of doing A, do B

71. ～ないで

朝ご飯を食べないで会社に行きました。

Went to the company without having breakfast.

Twenty-six, try

72. ～てみる

Try to...

この料理を食べてみてください。

Please try this dish.

Twenty-seven, prepare in advance

73. ～ておく

Do in advance.

ホテルを予約しておきます。

Book the hotel in advance.

Orally often abbreviated:

買っておく → 買っとく

Twenty-eight, completion / regret

74. ～てしまう

① Complete

全部食べてしまいました。

Finished eating everything.

② Accident / regret

財布をなくしてしまいました。

Accidentally lost the wallet.

Orally:

～ちゃう / ～じゃう

食べてしまう → 食べちゃう

Twenty-nine, change

75. ～になる

Naturally change into...

寒くなりました。

It has become cold.

医者になりました。

Became a doctor.

76. ～にする

Decided / made it so by human action.

部屋をきれいにします。

Clean the room.

コーヒーにします。

I want coffee.

Thirty, excessive

77. ～すぎる

Too...

食べすぎました。

Ate too much.

この服は高すぎます。

This piece of clothing is too expensive.

Thirty-one, easy / difficult to

78. ～やすい

Easy to...

この本は読みやすいです。

This book is easy to read.

79. ～にくい

Difficult to...

この漢字は覚えにくいです。

This Chinese character is hard to remember.

Thirty-two, appearance "looks like"

80. ～そうだ

Looks like...

このケーキはおいしそうです。

This cake looks delicious.

雨が降りそうです。

It looks like it will rain.

Note:

いい → よさそう

Thirty-three, plans

81. ～つもり

Intend to...

来年日本へ行くつもりです。

Intend to go to Japan next year.

82. ～Plan / schedule

Plan / arrangement.

来週帰国する予定です。

Planning to return to my country next week.

“予定” usually indicates a plan that has already been arranged more than “つもり”.

Thirty-four, Opinion

83. ～と思う

I think...

この映画は面白いと思います。

I think this movie is very interesting.

Past:

彼は来ないと思います。

I thought he wouldn't come.

84. ～と言う

Say...

田中さんは「明日行く」と言いました。

Tanaka said, "Go tomorrow."

Thirty-five, Indicating Tone

85. ～んです / ～のです

Very important.

Used for:

• Explanation
• Explaining background
• Asking reasons
• Emphasizing situation

どうしたんですか。

What's wrong?

頭が痛いんです。

I have a headache.

Compared to:

頭が痛いです。

It adds a sense of explanation like, "Well, I have a headache..."

Thirty-six, Speculation

86. ～でしょう

Probably... right.

明日は雨でしょう。

It will probably rain tomorrow.

87. ～かもしれない

Maybe...

彼は来ないかもしれません。

He may not come.

It expresses a lower degree of probability than でしょう.

Thirty-seven, Expressions of Giving and Receiving

Very commonly used by Japanese people.

88. ～てあげる

I / someone do something for someone else...

私は友達に日本語を教えてあげました。

I taught my friend Japanese.

89. ～てくれる

Someone does something for me / our side.

友達が手伝ってくれました。

A friend helped me.

Very important because it contains the feeling of "a favor received".

90. ～てもらう

I receive help from others.

友達に手伝ってもらいました。

I asked a friend for help.

Thirty-eight, Intermediate Start: Nominalization

91. ～こと

Turn verbs into nouns.

本を読むことが好きです。

Like reading books.

92. ～の

Spoken nominalization.

料理を作るのが好きです。

Like cooking.

Usually:

• こと: Abstract, formal
• の: Concrete, spoken

Thirty-nine, Change and Habit

93. ～ようになる

Become able to... / The situation gradually changes to...

日本語が話せるようになりました。

Became able to speak Japanese.

毎朝早く起きるようになりました。

Started developing the habit of getting up early every day.

94. ～ようにする

Make an effort to...

毎日運動するようにしています。

I try to exercise every day.

95. ～ように言う

To call someone……

先生は学生にもっと勉強するように言いました。

The teacher asked the students to study more.

Forty, Purpose

96. ～ために

For the sake of……

日本で働くために、日本語を勉強しています。

Studying Japanese in order to work in Japan.

The preceding action is usually controllable by the person.

97. ～ように

In order to achieve a certain state.

忘れないようにメモします。

Write it down so as not to forget.

日本語が話せるように毎日練習しています。

Practice every day in order to be able to speak Japanese.

Forty-one, Hearsay

98. ～そうだ

It is said that……

普通形 + そうだ。

明日は雨が降るそうです。

I heard that it will rain tomorrow.

Note the difference from appearance:

雨が降りそうです。

It looks like it will rain.

雨が降るそうです。

It is said that it will rain.

99. ～らしい

It is said / seems.

田中さんは会社を辞めるらしいです。

I heard Tanaka is going to resign.

Can also indicate "very……characteristic":

今日は春らしい天気です。

Today is weather full of the feeling of spring.

100. ～ようだ

It seems that……

外は寒いようです。

It seems very cold outside.

Relatively formal.

101. ～みたいだ

It seems……

彼は疲れているみたいです。

He seems very tired.

Spoken language.

42. Should / Naturally

102. ～はずだ

Logically, should...

彼はもう家に着いているはずです。

He should have arrived home by now.

103. ～はずがない

It shouldn't be possible.

彼がそんなことをするはずがない。

He couldn't have done that kind of thing.

43. わけ Series — Extremely important for intermediate and advanced levels

104. ～わけだ

No wonder / That is to say / Naturally.

日本に10年住んでいるんですか。日本語が上手なわけですね。

So you lived in Japan for 10 years, no wonder your Japanese is so good.

105. ～わけではない

It is not that...

高いものが全部いいわけではありません。

Not all expensive things are good.

106. ～わけがない

Absolutely impossible.

そんな簡単に成功できるわけがない。

It's impossible to succeed that easily.

107. ～わけにはいかない

"Cannot" due to social responsibility, position, etc.

明日は試験だから、遊ぶわけにはいかない。

There is an exam tomorrow, so I can't go out to play.

108. ～ないわけにはいかない

Have to...

上司に頼まれたので、行かないわけにはいかない。

The boss asked, so I have to go.

44. Time Stages

109. ～ところだ

Just about to...

今から出かけるところです。

Just about to go out.

110. ～ているところだ

In the process of...

今、食事をしているところです。

Currently eating.

111. ～たところだ

Just...

今帰ってきたところです。

Just came back.

112. ～たばかり

Just…

日本に来たばかりです。

Just arrived in Japan.

Difference:

たところ: Really just a few seconds or minutes ago.

たばかり: The speaker subjectively feels 'not long ago'.

For example:

日本に来て3か月ですが、来たばかりです。

I've been in Japan for three months, but it still feels like I just arrived.

Forty-five, a period of time

113. ～間

Throughout the entire period.

夏休みの間、毎日アルバイトをしました。

Worked part-time every day during the summer vacation.

114. ～間に

At a certain point within a period of time.

日本にいる間に、京都へ行きたいです。

I want to go to Kyoto while I’m in Japan.

115. ～うちに

Taking advantage of…

若いうちにいろいろ経験したほうがいい。

It’s best to accumulate various experiences while you are young.

116. ～最中に

Just when…

会議の最中に電話が鳴りました。

The phone rang just when the meeting was ongoing.

117. ～たびに

Every time…

この歌を聞くたびに、学生時代を思い出します。

Every time I hear this song, it reminds me of my student days.

Forty-six, Four major conditional sentences

This is one of the biggest difficulties at the intermediate level.

118. ～と

As soon as… / Inevitable result.

春になると、桜が咲きます。

As soon as spring arrives, the cherry blossoms bloom.

119. ～ば

If…

安ければ買います。

Buy it if it's cheap.

時間があれば行きます。

Go if you have time.

Logical condition.

120. ～たら

If / ... after.

雨が降ったら、行きません。

Don't go if it rains.

家に帰ったら、電話してください。

Please call after you get home.

Most widely used.

121. ～なら

If it is ...

日本へ行くなら、京都にも行ったほうがいいです。

If you go to Japan, you had better also visit Kyoto.

Forty-seven, Concession

122. ～ても

Even if ...

雨が降っても行きます。

Go even if it rains.

123. ～のに

Obviously ... but ...

たくさん勉強したのに、試験に落ちました。

Obviously learned a lot, but never passed the exam.

Forty-eight, Limitation

124. ～だけ

Only ...

水だけ飲みます。

Only drink water.

125. ～しか～ない

Only ...

$0.60しかありません。

There is only about $0.60.

Must be followed by negation.

Compared with だけ:

$0.60だけあります。

Just an objective statement.

$0.60しかありません。

It conveys a sense of insufficiency: “There is only about $0.60.”

126. ～ばかり

Nothing but / Always.

彼はゲームばかりしています。

He only plays games.

127. ～ほど

Reach ... degree.

立てないほど疲れています。

So tired that can't even stand up.

128. ～くらい / ～ぐらい

Approximate / degree.

10分ぐらい待ちました。

Waited for about 10 minutes.

Forty-nine, decision

129. ～ことにする

Decide by oneself.

毎日30分運動することにしました。

I decided to exercise for 30 minutes every day.

130. ～ことになる

External decision / outcome becomes…

来月大阪へ転勤することになりました。

Decided to transfer to work in Osaka next month.

Usually not decided unilaterally by oneself.

131. ～ことになっている

Rules / arrangements.

この会社では9時までに出社することになっています。

This company requires arriving at the office before 9 o’clock.

Fifty, development of actions

132. ～ていく

Development from now into the future / away from the speaker.

人口はこれから減っていくでしょう。

The population may continue to decline in the future.

133. ～てくる

Development from past to present / toward the speaker.

日本語が少しずつ分かってきました。

Gradually started to understand Japanese.

Fifty-one, compound verbs

134. ～始める

Start…

雨が降り始めました。

It started to rain.

135. ～続ける

Continue…

10年間日本語を勉強し続けています。

Studied Japanese continuously for 10 years.

136. ～終わる

Finish doing.

本を読み終わりました。

Finished reading the book.

137. ～直す

Again / re-…

もう一度書き直してください。

Please write it again.

138. ～きる

Completely…

一人で全部食べきりました。

Finished eating it all by oneself.

139. ～かける

Half-done / Just started.

読みかけの本があります。

A book that has been read halfway.

Fifty-two, maintaining a state

140. ～まま

Maintain… a state.

テレビをつけたまま寝てしまいました。

Fell asleep with the TV on.

靴を履いたまま入らないでください。

Please do not enter wearing shoes.

141. ～っぱなし

Let a certain state continue unchecked.

電気をつけっぱなしにしないでください。

Do not let the light stay on continuously.

Usually slightly negative in meaning.

Fifty-three, not doing…

142. ～ずに

＝ないで。

朝ご飯を食べずに会社へ行きました。

Went to the company without having breakfast.

More formal and literary than ないで.

する：

せずに

The form is not “しずに.”

Fifty-four, reasons: positive and negative

143. ～おかげで

Thanks to…

先生のおかげで合格できました。

Thanks to the teacher, I passed the exam.

144. ～せいで

It's all because of…

雨のせいで試合が中止になりました。

Because of rain, the match was canceled.

Negative result.

Fifty-five, intermediate and advanced comparative expressions

145. ～に比べて

Compared with…

東京は大阪に比べて人口が多いです。

146. ～ば～ほど

The more… the more…

日本語は勉強すればするほど面白くなります。

The more I study Japanese, the more interesting it gets.

147. ～につれて

Along with…

年を取るにつれて、体力が落ちてきました。

As I get older, my physical strength has declined.

148. ～に従って

Following / According to.

経済が発展するに従って、生活も豊かになった。

With the development of the economy, life has also become prosperous.

It can also indicate according to:

規則に従って行動してください。

Please act according to the regulations.

149. ～に伴って

Accompanied by…

人口の増加に伴って、住宅不足が深刻になった。

With population growth, housing shortage is becoming more and more serious.

Used more in written language.

Fifty-six, Object and Position

150. ～について

About…

日本文化について研究しています。

Study Japanese culture.

151. ～に対して

Regarding / Concerning…

政府の政策に対して批判がある。

Some people criticize government policies.

152. ～にとって

For…

私にとって家族が一番大切です。

For me, family is the most important.

Be careful not to simply write:

私について

This becomes "about me".

153. ～として

As…

日本語教師として働いています。

Work as a Japanese teacher.

154. ～によって

Depending on the context, it can indicate:

Through

インターネットによって情報を得る。

Due to

地震によって建物が壊れた。

Be

この小説は村上春樹によって書かれた。

Fifty-seven, Passive

155. Passive Form

Godan Verbs:

書く → 書かれる

Ichidan Verbs:

食べる → 食べられる

する → される

来る → 来られる

Ordinary Passive

この本は世界中の人に読まれています。

This book is read by people all over the world.

Adversity Passive

私は弟にケーキを食べられました。

My cake was eaten by my younger brother.

Conveys the feeling of 'I was harmed.'

58. Causative

156. ～させる

Let / Make …

母は子供に野菜を食べさせました。

Mom makes the child eat vegetables.

59. Causative Passive

157. ～させられる

Be forced …

私は上司に残業させられました。

I was forced to work overtime by my boss.

Very common in daily life.

60. Volition

158. 意志形 ～よう / ～おう

食べる → 食べよう

行く → 行こう

飲む → 飲もう

する → しよう

もう帰ろう。

Go back.

159. ～ようと思う

Plan to …

来年日本へ行こうと思っています。

I plan to go to Japan next year.

160. ～ようとする

Attempt / Just about to.

寝ようとした時、電話が鳴った。

The phone rang just as I was about to go to sleep.

61. Want Someone to Do

161. ～てほしい

Want someone …

もっと早く来てほしいです。

I hope you come early.

162. ～てもらいたい

Hope to get help from others.

先生にもう一度説明してもらいたいです。

Hope the teacher explains it once more.

62. Basics of Honorifics

Advanced Japanese must master three types of honorifics:

1. Respectful language
2. Humble language
3. Polite language

163. Respectful language: お～になる

先生はもうお帰りになりました。

The teacher has already left.

164. Humble language: お～する

私がお荷物をお持ちします。

I will help you carry your luggage.

165. Special Respectful Language

For example:

社長はいらっしゃいますか。

Is the president there?

166. Special Humble Language

For example:

資料を拝見しました。

I have read the materials.

63. N2: Obligation, Have to

167. ～ざるを得ない

Have to.

計画を変更せざるを得ない。

Have to revise the plan.

Formal written language.

168. ～ないわけにはいかない

Cannot but...

約束した以上、行かないわけにはいかない。

Since you agreed, you cannot not go.

Sixty-four, although...

169. ～ものの

Although... but...

買ったものの、まだ一度も使っていない。

Although I bought it, I never used it even once.

170. ～にもかかわらず

Despite...

大雨にもかかわらず、多くの人が参加した。

Despite the heavy rain, many people still participated.

Formal.

171. ～ながら

Advanced usage of "although".

知っていながら、何も言わなかった。

Clearly knowing, yet said nothing.

172. ～つつ

On one hand... on the other hand...

将来のことを考えつつ仕事を探している。

More formal/written style.

173. ～つつも

Although...

危険だと知りつつも、挑戦した。

Although knowing the danger, still took the challenge.

Sixty-five, evaluation: different from expectation

174. ～にしては

Speaking from the perspective of... yet...

初心者にしては上手です。

For a beginner, it is already very good.

175. ～わりに

Although... yet / According to...

この店は高いわりに、おいしくない。

This store is expensive, yet not tasty.

176. ~negative aspect

On the other hand.

都会は便利な反面、生活費が高い。

Although the city is convenient, on the other hand, the cost of living is high.

177. ～一方で

On the other hand.

人口が増えている国がある一方で、減っている国もある。

Sixty-six, more and more...

178. ～一方だ

Continuously...

物価は上がる一方です。

Prices are continuously rising.

Usually involves a continuous change in one direction.

179. ～ばかりだ

More and more...

状況は悪くなるばかりだ。

The situation is getting worse and worse.

Sixty-seven, risk

180. ～おそれがある

Perhaps might...

台風が上陸するおそれがあります。

The typhoon might make landfall.

Common in news and formal articles.

181. ～かねない

Might cause bad results.

このままでは事故が起こりかねない。

If it continues like this, an accident might happen.

182. ～かねる

Difficult to...

その要求には応じかねます。

Your request is difficult for us to agree to.

Very common in business Japanese.

Sixty-eight, strong judgment

183. ～に違いない

Certainly...

彼が犯人に違いない。

He must be the culprit.

184. ～に決まっている

Certainly... right?

そんなの無理に決まっている。

That is certainly impossible.

More conversational and subjective than に違いない.

Sixty-nine, "just"

185. ～にすぎない

Just...

これは一つの例にすぎない。

This is just an example.

186. ～にほかならない

Exactly...

成功は努力の結果にほかならない。

Success is exactly the result of effort.

Seventy, the degree far exceeds expectations

187. ～どころか

Not to mention A, but rather B.

日本語どころか、英語も話せない。

Not to mention Japanese, I can't even speak English.

Also possible:

休むどころか、毎日残業している。

Not to mention resting, I work overtime every day.

188. ～どころではない

It's simply not the time to do...

仕事が忙しくて、旅行どころではない。

Work is too busy, there's no mood to travel at all.

Seventy-one, not only...

189. ～だけでなく

Not only...

彼は英語だけでなく、中国語も話せます。

190. ～ばかりか

Not only... but even...

彼は謝らないばかりか、私を批判した。

He not only didn't apologize, but even criticized me.

191. ～のみならず

Not only...

国内のみならず、海外でも人気がある。

Not only in the country, but also very popular abroad.

Formal written language.

192. ～はもちろん

... goes without saying ...

日本語はもちろん、英語も話せます。

Seventy-two, basis, scope, occasion

193. ～に基づいて

Based on...

データに基づいて判断します。

Judged according to data.

194. ～をもとに

Take... as the basis.

実話をもとに作られた映画です。

A movie adapted from a true story.

195. ～に応じて

According to...

収入に応じて税金を払います。

Pay taxes based on income.

196. ～を通じて / ～を通して

Through……

友人を通じて彼と知り合いました。

I got to know him through a friend.

It can also indicate the entire period:

一年を通して暖かい。

It is warm throughout the year.

Seventy-three, Scope

197. ～にわたって

Lasting / involving……

会議は5時間にわたって行われた。

The meeting lasted for 5 hours.

198. ～にかけて

From…… to……

今夜から明日の朝にかけて雪が降るでしょう。

It may snow from tonight to tomorrow morning.

Seventy-four, Formal occasions

199. ～に際して

On the occasion of……

入国に際して、パスポートが必要です。

200. ～にあたって

At the start of a significant matter.

新事業を始めるにあたって、市場調査を行った。

A market survey was conducted on the occasion of launching a new business.

Seventy-five, Sequence

201. ～In order

Once…… immediately……

Vます + 次第

準備ができ次第、ご連絡します。

I will contact you immediately once ready.

Very commonly used in business Japanese.

202. ～次第で

Depending on……

結果は努力次第です。

The result depends on effort.

天気次第で中止になる可能性があります。

Seventy-six, "After / on……"

203. ～上で

After doing A, then do B.

よく考えた上で決めます。

Decide after full consideration.

204. ～上に

Moreover……

この店は安い上に、おいしい。

This shop is not only cheap, but also delicious.

Seventy-seven, Since...

205. ～以上（は）

Since...

約束した以上、守らなければならない。

Since you promised, you must comply.

206. ～からには

Since...

やるからには、最後までやります。

If you are going to do it, do it to the end.

The tone is relatively strong.

Seventy-eight, As long as...

207. ～限り

As long as...

元気な限り、働き続けたい。

As long as my health is good, I want to continue working.

208. ～ない限り

Unless...

努力しない限り、成功できない。

Unless you work hard, you cannot succeed.

209. ～限りでは

Judging from... range.

私が知っている限りでは、問題ありません。

As far as I know, there is no problem.

Seventy-nine, "Limited to"

210. ～に限る

It is best...

暑い日は冷たいビールに限る。

In hot weather, ice cold beer is the best.

211. ～に限って

As luck would have it...

大事な日に限って雨が降る。

As luck would have it, it rained on an important day.

212. ～に限らず

Not limited to...

若者に限らず、高齢者にも人気があります。

Not only young people, but also the elderly like it very much.

Eighty, Formal written scenario

213. ～において

In...

東京において会議が開催された。

The meeting is held in Tokyo.

214. ～における

"'...in...'"

現代社会におけるAIの役割

The role of AI in modern society.

215. ～をめぐって

Around...

その問題をめぐって議論が続いている。

The debate around this issue is still ongoing.

81. Regardless of...

216. ～にかかわらず

Regardless of...

年齢にかかわらず参加できます。

People of all ages can participate.

217. ～を問わず

Regardless of...

経験の有無を問わず応募できます。

You can apply whether or not you have experience.

Job advertisements are particularly common.

82. Assuming

218. ～としたら

If...

$62,000あったとしたら、何に使いますか。

If you had about $62,000, what would you spend it on?

219. ～とすれば

If assuming...

彼の話が本当だとすれば、大問題だ。

More formal.

220. ～にしても / ～にせよ / ～にしろ

Even if...

行かないにしても、連絡ぐらいしてください。

Even if you don’t go, please at least get in touch.

83. Special conditions

221. ～ものなら

If it is possible to...

Usually very difficult to achieve.

できるものなら、昔に戻りたい。

If possible, I really want to go back to the past.

222. ～ないことには

If not... then...

実際に見ないことには判断できない。

You cannot judge without seeing it with your own eyes.

84. Possible and impossible

223. ～得る

Possible.

Read:

うる / える

事故は誰にでも起こり得る。

Accidents can happen to anyone.

224. ～得ない

Impossible.

そんなことはあり得ない。

That kind of thing is impossible.

Very common:

ありえない！

= Impossible! Too absurd!

Eighty-five, Strong Emotions

225. ～てたまらない

...extremely.

暑くてたまらない。

It's unbearably hot.

226. ～てならない

Can't help but...

将来が心配でならない。

Can't help but worry about the future.

Written, formal.

227. ～てしょうがない

...to the point of no alternative.

眠くてしょうがない。

So tired I can't bear it.

Spoken.

Eighty-six, Not completely not...

228. ～ないことはない

Also not impossible to...

食べられないことはないですが、好きではありません。

It's not that I can't eat it, but I don't like it.

229. ～ことは～が

Although... indeed...

日本語を話せることは話せますが、まだ上手ではありません。

I can speak Japanese, but not well.

Eighty-seven, N1 Advanced Written Language

From here, many expressions are not necessarily frequent in daily conversation, but often appear in news, papers, reviews, and JLPT N1.

230. ～に至る

Reach...

長い議論の末、合意に至った。

After long discussions, a final agreement was reached.

231. ～に至るまで

Even reaching...

子供から高齢者に至るまで幅広く利用されている。

Used widely from children to the elderly.

232. ～に至って

Not until... did...

問題が深刻な状況に至って、ようやく政府が動き始めた。

It was not until the problem became serious that the government finally began to take action.

88. Taking... as an opportunity

233. ～を契機に

Taking... as an opportunity.

留学を契機に、人生について考えるようになった。

234. ～をきっかけに

Because of a certain opportunity.

日本旅行をきっかけに、日本語を勉強し始めました。

More common in everyday language than 契機に.

235. ～を皮切りに

Starting with..., then proceeding.

東京公演を皮切りに、全国ツアーが始まる。

Starting with the Tokyo performance, the national tour began.

89. Using... as a dividing line

236. ～を境に

Using... as a dividing line.

30歳を境に、生活習慣を変えた。

Changed lifestyle habits after the age of 30.

90. According to standards

237. ～に即して

Based on actual circumstances.

現状に即して制度を見直す必要がある。

Need to reassess the system according to the current situation.

238. ～に沿って

According to...

計画に沿って作業を進めます。

Carry out work according to plan.

239. ～に反して

Contrary to...

予想に反して、売上が増加した。

Contrary to expectations, sales increased.

91. Special circumstances

240. ～にあって

In special environments.

非常時にあって、冷静な判断が求められる。

In emergencies, calm judgment is needed.

Very formal.

241. ～とあって

Because it is a special circumstance, therefore...

人気俳優が来るとあって、多くの人が集まった。

Because a popular actor is coming, many people gathered.

242. ～とあれば

If it is for...

家族のためとあれば、何でもする。

If it is for my family, I am willing to do anything.

92. Even if...

243. ～といえども

Even if it is...

専門家といえども、間違えることはある。

Even experts can make mistakes.

Formal.

244. ～とはいえ

Although...

春とはいえ、まだ寒い。

Although it is already spring, it is still very cold.

93. Precisely because...

245. ～ならでは

Only... has/exists.

京都ならではの風景です。

This is a scenery that exists only in Kyoto.

Very common in advertisements and travel guides.

94. Without... then...

246. ～なくしては

Without... you cannot...

努力なくして成功はない。

Without effort, there is no success.

247. ～なしに

Without... then...

許可なしに入ることはできません。

Cannot enter without permission.

95. Will inevitably...

248. ～ずにはおかない

Will definitely cause...

この映画は見る人を感動させずにはおかない。

This movie will definitely move the audience.

249. ～ずにはすまない

Have to...

人に迷惑をかけた以上、謝らずにはすまない。

Since I have caused trouble for others, I have to apologize.

96. No need

250. ～までもない

Not necessary...

言うまでもない。

It goes without saying.

わざわざ行くまでもない。

No need to go out of your way.

251. ～には及ばない

Not necessary...

ご心配には及びません。

You don't need to worry.

Formal.

Ninety-seven, unbearable / worth

252. ～に堪えない

Unbearable...

見るに堪えない光景だった。

It is a sight hard to look at.

253. ～に堪える

Worth...

この作品は鑑賞に堪える。

This work is worth appreciating.

Ninety-eight, can't bear

254. ～に忍びない

Can't bear...

長年使った家を壊すのは忍びない。

Can't bear to tear down the house used for many years.

Ninety-nine, extremely...

255. ～極まりない

Extremely...

危険極まりない行為だ。

This is an extremely dangerous act.

256. ～の極み

Ultimate.

贅沢の極みだ。

Luxury to the extreme.

One hundred, strong feelings

257. ～てやまない

Sincerely...

皆様の成功を願ってやみません。

Sincerely wish everyone success.

Common in formal speeches.

258. ～を禁じ得ない

Can't help but...

そのニュースを聞いて、驚きを禁じ得なかった。

Hearing that news, I couldn't help but feel shocked.

One hundred and one, one... right away...

This is a group that is easy to mix up in N1.

259. ～そばから

Just... again...

覚えたそばから忘れてしまう。

Just memorized it and immediately forgot.

Usually happens repeatedly.

260. ～が早いか

Just... then...

ベルが鳴るが早いか、学生たちは教室を飛び出した。

261. ～や否や

One... immediately...

家に着くや否や、ベッドに倒れ込んだ。

Formal written language.

262. ～なり

One... immediately...

彼は部屋に入るなり、テレビをつけた。

One hundred and two, doing A while doing B

263. ～かたわら

Engaging in the main work while simultaneously...

会社で働くかたわら、小説を書いている。

Work at the company while writing a novel.

264. ～がてら

Incidentally.

散歩がてらコンビニに行ってきます。

Go to the convenience store while taking a walk.

265. ～ついでに

On the occasion.

買い物のついでに銀行へ行きました。

In everyday speech, ついでに is more common than がてら.

One hundred and three, if only I had... sooner.

266. ～ものを

Clearly... yet...

早く病院へ行けばよかったものを。

Clearly, I should have gone to the hospital earlier.

With regret or blame.

One hundred and four, in order to...

267. ～べく

In order to...

問題を解決すべく、専門家が集まった。

Experts gathered together in order to handle the problem.

Formal.

268. ～べくもない

Absolutely cannot...

当時は結果を知るべくもなかった。

At that time, there was no way to know the result.

105. Prohibition

269. ～べからず

Must not...

関係者以外立ち入るべからず。

Unauthorized personnel are not allowed to enter.

Classical, notice-like expression.

106. Like...

270. ～ごとき

Like...

私ごときにそんな大役は務まりません。

Someone like me cannot undertake such a heavy responsibility.

May also imply disdain.

271. ～ごとく

As if...

風のごとく走り去った。

Ran away like the wind.

Highly literary.

107. Even... (emphasis)

272. ～すら

Even...

彼は自分の名前すら書けない。

He cannot even write his own name.

273. ～だに

Even...

想像するだに恐ろしい。

Just imagining it feels terrifying.

Very formal/written style.

274. ～さえ

Even...

名前さえ分かりません。

Doesn't even know the name.

More common in daily life.

275. ～たりとも

Even if... still...

一瞬たりとも油断できない。

Even for a moment, you cannot be careless.

108. Unconsciously...

276. ～ともなく / ～ともなしに

Unintentionally...

テレビを見るともなく見ていた。

Watching TV aimlessly.

109. Regardless...

277. ～であれ～であれ

Whether A or B.

晴れであれ雨であれ、試合は行われる。

The match will take place regardless of sunny or rainy weather.

278. ～であろうと

Even if...

誰であろうと、規則を守らなければならない。

Everyone must follow the rules.

110. Regardless of...

279. ～をものともせず

Not taking...seriously.

彼は周囲の反対をものともせず、挑戦を続けた。

He continued to challenge despite the objections of those around him.

Usually has a positive, courageous connotation.

280. ～をよそに

Regardless of...

家族の心配をよそに、彼は海外へ行ってしまった。

He went abroad despite his family's worries.

Usually carries a critical connotation.

111. Forced

281. ～を余儀なくされる

Forced to...

大雨のため、計画の変更を余儀なくされた。

Due to the heavy rain, the plan was forced to be modified.

Very frequent in news reports.

112. Worth / Not Worth

282. ～に足る

Worth...

信頼するに足る人物だ。

A trustworthy person.

283. ～に足らない

Not worth...

そんな批判は気にするに足らない。

That kind of criticism is not worth paying attention to at all.

284. ～に難くない

Not difficult...

彼の苦労は想像に難くない。

His hard work is not hard to imagine.

One hundred and thirteen, the best...

285. ～に越したことはない

Nothing could be better.

健康のためには、運動するに越したことはない。

For health, exercise is of course the best.

One hundred and fourteen, apart from this there is nothing else...

286. ～よりほかない

Can only...

電車がないので、歩いて帰るよりほかない。

Without the tram, we can only walk back.

287. ～しかない

Can only...

もうやるしかない。

At this point, we can only do it.

Extremely common in daily life.

One hundred and fifteen, 20 groups in Japanese grammar that must be focused on

If you really want to take your Japanese to an advanced level in the future, these distinctions must be specifically practiced.

116. Suggested learning sequence

If starting from zero, it is not recommended to directly memorize "N1 Grammar 300 Items." Efficiency is very low.

The most reasonable route is:

First stage: Zero foundation

Focus on mastering:

です → Particles → Adjectives → Verb ます forms → て forms

Second stage: N5

Focus:

Stage 3: N4

Focus:

Stage 4: N3

This is the stage where Japanese truly 'clicks'.

Focus:

Stage 5: N2

Focus:

Stage 6: N1

For example:

Core learning framework

If the hundreds of Japanese grammar points are compressed into the most core system, essentially it is the following 10 major categories：

1. Judgment：です、だ、ではない
2. Time: 前に, 後で, 間, うちに, 最中に, てから
3. Cause：から、ので、ため、せい、おかげ
4. Condition：と、ば、たら、なら
5. Concession：が、けど、のに、ても、ものの、にもかかわらず
6. Purpose：ために、ように、べく
7. Speculation/Judgment: そう, よう, らしい, はず, わけ, に違いない
8. Degree Limitation：だけ、しか、ほど、くらい、ばかり、さえ、すら
9. Action State：ている、てある、ておく、てしまう、てくる、ていく
10. Logical Relation: について, に対して, にとって, によって, に伴って, に基づいて, に応じて……

This roadmap covers roughly 280 Japanese grammar points, from beginner to advanced levels. For each point, study how it connects to other words, its meaning, example sentences, common mistakes, and differences from similar patterns. Apply it in reading, listening, speaking, and writing to turn grammar knowledge into practical language skills.